ESTUDO DAS CONDIÇÕES REACIONAIS VISANDO A SÍNTESE DO 1-(5-FENIL- 1,2,4-OXADIAZOL-3-IL)PROPAN-2-ONA E AVALIAÇÃO TOXICOLOGICA
Resumo
A química medicinal é uma área interdisciplinar que proporciona a descoberta e desenvolvimento de novos candidatos a fármacos, os quais podem auxiliam ou serem novas terapias farmacológicas para o enfrentamento das comorbidades da sociedade. Nesse sentido, uma classe de compostos com elevada notoriedade são os 1,2,4-oxadiazóis 3,5-dissubstituídos, uma vez que exibem diversas propriedades biológicas, a citar, atividade antitumoral, anti-inflamatória, antimicrobiana e leishmanicida. Diante da perspectiva do desenvolvimento de novos candidatos a fármacos, objetivou-se realizar um estudo das condições reacionais para a obtenção do (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol a partir da reação da benzamidoxima e o acetoacetato de etila em meio básico, caracterizá-lo através de técnicas espectrométricas e avaliar sua toxicidade frente a Artemia salina. Como resultado, a benzamidoxima foi sintetizada após 24h de reação, sendo obtida com 82,7% de rendimento. O (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol foi obtido com 78% de rendimento utilizando a irradiação de micro-ondas, e os espectros de IV e RMN 1H e RMN 13C confirmam a formação desse composto. Por fim, a concentração letal para matar 50% dos indivíduos (CL50) do (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol foi de 52,74 μg/mL com desvio padrão de ± 2,35 μg/mL, e intervalo de confiança de 95%, indicando elevada toxicidade. Em suma, esses resultados indicam a potencialidade do (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol e a necessidade de estudos complementares.
