ESTUDO DAS CONDIÇÕES REACIONAIS PARA SÍNTESE DO (3-(p-TOLUIL)-1,2,4-OXADIAZOL-5-IL)METANOL E AVALIAÇÃO TOXICOLÓGICA

Resumo

Os 1,2,4-oxadiazóis vem sendo extensivamente investigados devido suas inúmeras aplicações medicinais, agroquímicas e química de materiais. Desse modo, o presente trabalho teve como objetivo estudar as condições reacionais da síntese do (3-(p-toluil)-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol, e avaliar a sua atividade toxicológica frente a Artemia salina. Como estratégia, inicialmente foi sintetizado a p-metilbenzamidoxima a partir da p-metilbenzonitrila, cloridrato de hidroxilamina e carbonato de potássio, em meio hidroalcóolico. Em paralelo, o glicolato de etila foi sintetizado utilizando o ácido glicólico e etanol, sob aquecimento em meio ácido. O (3-(p-toluil)-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol foi sintetizado a partir da reação entre o glicolato de etila e a p-metilbenzamidoxima empregando diferentes bases e solventes, a fim de avaliar a influência desses componentes nesta reação. A avaliação toxicológica do (3-(p-toluil)-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol foi realizada por meio do bioensaio toxicológico com a Artemia salina. Como resultado, a p-metilbenzamidoxima e o glicolato de etila foram obtidos com rendimento de 78% e 61%, respectivamente. Enquanto que, o (3-(p-toluil)-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol, sob as melhores condições de base e solvente, apresentou um rendimento de 68%. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de IV, RMN ¹H, RMN ¹³C. A avaliação toxicológica do (3-(p-toluil)-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol frente a Artemia Salina resultou em uma CL₅₀ de 26,64 µg/mL, indicando uma alta toxicidade. Em suma, a investigação das condições reacionais e da avaliação toxicológica do (3-(p-toluil)-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol demonstra que é uma estrutura promissora para o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos.