ESTUDO DAS CONDIÇÕES REACIONAIS PARA SÍNTESE DO 1-(3-(p-BROMO)-1,2,4-OXADIAZOL-5-IL)PROPAN-2-ONA E AVALIAÇÃO TOXICOLÓGICA

Resumo

Os oxadiazóis são compostos heterocíclicos que apresentam inúmeras aplicações biológicas, uma vez que atuam como pró-fármacos das amidinas e núcleos direcionadores. Nesse sentido, faz-se necessária a busca por metodologias sintéticas e avaliar a toxicidade desses compostos, por isso, o presente estudo objetivou a análise das condições reacionais para a obtenção e caracterização do 1-(3-(p-bromo)-1,2,4-oxadiazol-5-il)etan-1-ona, e avaliar a sua toxicidade em Artemia salina. A princípio, sintetizou-se a p-bromobenzamidoxima utilizando p-bromobenzonitrila, cloridrato de hidroxilamina e carbonato de potássio (K₂CO₃) em meio hidroalcoólico com rendimento de 83%. Em seguida, ocorreu a síntese do 1-(3-(p-bromo)-1,2,4-oxadiazol-5-il)etan-1-ona utilizando p-bromobenzoamidoxima, K₂CO₃, piruvato de etila e dimetilformamida (DMF) sob irradiação de micro-ondas em potências de 80, 90 e 100%, obtendo  rendimentos de 90,5, 93,5 e 82% respectivamente. Após o processo de síntese, essas moléculas foram caracterizadas por técnicas espectroscópicas de IV, RMN ¹H e RMN ¹³C e afirmando suas estruturas. O 1-(3-(p-bromo)-1,2,4-oxadiazol-5-il)etan-1-ona apresentou uma CL₅₀ foi 24,34 µg/mL indicando uma alta toxicidade em relação aos microcrustáceos testados. Em suma, esses resultados estimulam futuras pesquisas sobre essa classe de compostos e seu mecanismo de ação.